Skylar marca sua volta de forma triunfante e pode se tornar um dos grandes nomes da indústria no futuro, "Masochist" é um álbum ousado onde o cantor nos leva para um ambiente sexy, doloroso e prazeroso ao mesmo tempo. A todo momento podemos ver que a dor esta presente em cada faixa mesmo que de forma indireta, fazendo jus ao título. O disco é dividido em três partes deixando o álbum extremamente coeso com aquilo que é proposto. As letras são ousadas e um dos pontos fortes do álbum, porém algumas faixas podem se tornar um pouco repetitivas pelo uso das mesmas palavras em alguns momentos como por exemplo a palavra: "amor" presente em diversas faixas. O visual do álbum está muito bem feito e mostra como o cantor se preocupou com os detalhes do disco. "Masochist" é uma grande evolução comparado ao seu primeiro álbum e mostra como Skylar tem potencial para se tornar um dos principais nomes da indústria. Melhores faixas: Body Language, Criminal e Discipline.

Após seu primeiro e terrível álbum de estúdio, Skylar se aventura em um projeto totalmente diferente do anterior, ousado e conceitual. 'Masochist' trata o sexo em sua versão mais cru, de forma natural e sem tabus. Skylar se coloca no personagem sexual de diversas formas, falando com tranquilidade sobre tudo. Os sentimentos expressos pelo prazer do ato ficam evidentes em meio a letras profundas e bem escritas, bons exemplos disso são as canções 'Innocence' e 'Discipline' que são, com certeza, as melhores do álbum. Não temos muitos erros aqui no quesito composições, talvez a mais fraca seja 'On My Own', que apesar de boa, não está no nível elevado das demais do trabalho. Skylar soube trabalhar bem sua tracklist e o conceito, até então, nenhum álbum do Famou$ conseguiu trabalhar tão bem intros/interludes como Skylar fez aqui, essas tracks que na verdade servem somente para dividir o álbum, são muito mais que isso, trazendo toda a atmosfera que o álbum carrega. Os instrumentais são ótimos, Skylar passa por R&B, Pop e até Reggae em algumas ocasiões, e tudo funciona perfeitamente. O cantor não teve medo de se arriscar nessa imagem sexual, totalmente oposta do que já vinha carregando pela mídia de jovem cantor, e agora, mostra que sim é um homem e pode falar sobre quaisquer assuntos sem ser julgado. O visual também é impecável, condiz com o conceito, a capa é o mais simples que temos, porém o encarte em si, é incrível e super bem feito, um espetáculo a parte. Skylar soube dar a volta por cima em vários quesitos, composições, visual, instrumentais, e até mesmo, sua imagem 'infantilizada' pela mídia.